Vivinavi

彼に、とりあえず３ヶ月は暮らせるお金を日本でバイトなどで貯めてもらってから渡米してもらい、３ヶ月という短期間から様子を見てはいかがでしょうか？

文章から結婚前提で彼がこちらに来るように思えたのですが、「３ヶ月だけ部屋を借りて住み・・・」って彼がこちらに渡米しても、別々に暮らしたいのでしょうか？それなら短期のルームメイトを見つけるなり、エージェントなどに頼んでホームスティ先を見つければよいと思います。
その滞在中の３ヶ月のあいだでアダルトスクールに通って英語の勉強も出来ると思います。

それに３ヶ月たった後、１度日本に帰国し、少ししてから渡米することも可能ですし。

「彼はお金がないから学生ＶＩＳＡで来れない」って言っていますが、安い語学学校に１年くらい通う場合なら、それほどかからないはずですので、本当に彼があなたと住みたいなら彼もバイトなりでがんばって貯めれると思います。

１度彼とこちらで暮らしてみるのは良いかもしれませんね。でも、いくらアメリカ人の恋人だからと、留学生でもないのに長期間こちらに滞在し、労働も出来て・・・っていうような都合の良い方法はなかったと思います。いろいろと不都合（滞在期間・お金など）があるかと思いますが、すべてが上手くいくことのほうが少ないのですから、まずあなたたち自身の優先順位（滞在期間が短くなっても、費用は安くしたいのか・・・など）をはっきりさせて、あせらず１つ１つ問題を乗り越えていってはいかがでしょうか？
彼が「すぐにこっちに来たい！長期間滞在したい！でもお金がない！だけど貯めるまで待ちたくない！なんとかいい方法ない？」といった態度なら、少々子供っぽいと思います。
もしこちらに来る準備期間や渡米後など、彼があなたに頼ってばかりなら、失礼な言い方かも知れませんが、彼はただ嫌いな日本を離れるためにあなたを利用しているかもしれませんよ。

追伸：彼が渡米するときは、空港の移民局で、絶対に「（アメリカ人の）恋人に会いに行く。」と言ってはいけません。送り返されます。