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ESTA登録を行い、ビザ・ウェイバー（ビザ無し）で入国する場合は、基本的には観光目的のために使用されるほか、アメリカで給与を得ないことを条件として短期の商用に用いることもできますが、アメリカで雇用されておらず、給与を受け取っていない場合であっても、ビザ・ウェイバーで、特に、アメリカに頻繁に入国する場合は適していません。そこで、あなたの場合は、B-1ビザの申請が考えられます。日本のアメリカ大使館・領事館は、パンデミックにより、B-1ビザの受け付けを（他のほぼ全ての種類のビザの発給が再開された後でも、このビザだけは最後まで）中止していましたが、現在では再開されています。

B-1ビザは、直接、日本のアメリカ大使館または領事館で、書式 DS-160で申請することができ、L-1ビザのように、日本のアメリカ大使館・領事館申請前に、アメリカ移民局より認可を得る必要はありません。B-1ビザで、アメリカ国内において雇用関係に基づく就労に従事することは禁じられていますが、商談、契約を結ぶこと、また、商品の買い付け、市場調、コンファレンスの参加、訴訟手続きなどを行うことができます。

B-1ビザの取得には、以下のような条件が挙げられます。

1. 申請者がアメリカ国内で一定の限られた期間のみ滞在すること。
2. 滞在期間終了後、アメリカを離れる意志があること。
3. アメリカ滞在期間中、母国での居住地を維持し、それを放棄する意志のないこと、
4. アメリカへの旅費、滞在費および母国への帰国のための費用が充分に準備されていること。
5. アメリカ内で該当事業に合理的に関連した活動のみを行うこと。

これらの内容は、あなたの雇用主である会社からの手紙で説明されるのが一般的です。また、アメリカでの今後の予定を書面にして提出するのが好ましいと考えられます。また、アメリカの商談相手の会社から「会社が取引を行っていること」、また「その取引のためにあなたとの商談が必要であること」を明記した手紙をもらうのも得策であると言えます。さらに、日本の会社の会計決算報告書や会社案内などを提出することにより、日本の会社がビジネスを継続して行っていること、アメリカの会社と取引をする充分な資金力があることを証明するのもプラスになると考えられます。

B-1は、一般的に10年間（例外あり）のビザが発行されますが、一回の入国に対して6カ月までの滞在資格が与えられるのが通常です。ビザ・ウェイバーと異なり、B-1ビザで入国した場合は、アメリカ国内での更新申請も可能ですが、B-1ではそもそもアメリカでの長期滞在には適しておらず、少なくとも平均して１年の半分以上はアメリカ国外に滞在する必要があります。従って、延長申請を行った場合でも、できる限り早期にアメリカをいったん離れ、次回のアメリカ入国までの期間をできる限り空けることがアメリカ入国の際のリスクを下げることになります。また、B-1はアメリカ国内においてステータスの変更も可能なため、例えばアメリカでのビジネスが拡大し、アメリカに支店を持ち収入を得る必要が出てきたような場合、アメリカ国内で、B-1からL、あるいはE-1・2などの他のステータスに変更申請を行うことが可能です。これにより、アメリカ国内で就労を行い給与を得ることができるようになります。ただし、この場合は、いったんアメリカを出国すると日本のアメリカ大使館・領事館で、L、あるいはE-1・2などのビザの申請を行わなければならなくなります。

B-1の申請には、具体的かつ詳細なアメリカでの滞在計画が必要であり、また、滞在期間終了後、アメリカを離れる意志があることの説明に関しては、例えば、日本に家族がいるというだけでは説得力を欠き、日本に経済的な強い関連があることを説明した方が好ましいでしょう。一般的には、日本に会社を持っている、あるいはあなたのように日本の会社に勤めていて、その雇用が継続されていることを証明するとよいと言えます。逆に、アメリカに（例えば学生ビザなどで）長期に滞在した後、日本帰国直後にB-1ビザを申請するような場合は、却下される可能性があると言えます。

あなたの場合は、日本のアメリカ大使館での面接の際に、先回のアメリカ入国の際に、入国審査官よりビザを取得するよう注意を受けたことを説明することも得策であると言えます。